2019学年人教版高中化学选修5要点汇总

高中二年级 化学选修5《有机化学基础》要点整理

第一章 认识有机化合物

第一节 有机化合物的分类

第二节有机化合物的结构特征

第三节 有机化合物的命名

第四节研究有机化合物的一般步骤和办法

总结与整理 复习题

第二章 烃和卤代烃

第一节 脂肪烃

第二节 芳香烃

第三节 卤代烃

总结与整理 复习题

第三章 烃的含氧衍生物

第一节 醇酚

第二节 醛

第三节 羧酸 酯

第四节 有机合成

总结与整理 复习题

第四章 生命中的基础有机化学物质

第一节 油脂

第二节 糖类

第三节 蛋白质和核酸

总结与整理 复习题

第五章 进入合成有机高分子化合物的年代

第一节合成高分子化合物的基本办法

第二节应用广泛的高分子材料

第三节 功能高分子材料

总结与整理 复习题

结束语——有机化学与可持续进步

1、要紧的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大部分高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

（3）具备特殊溶解性的：

① 乙醇是一种非常不错的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的医用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提升反应速率。比如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提升反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中愈加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有些淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包含铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包含铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包含油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状况[常温常压（1个大方压、20℃左右）]

（1）气态：

① 烃类：一般N≤4的各类烃 注意：新戊烷[C4]亦为气态

② 衍生物类：

一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）

氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）

氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）

甲醛（HCHO，沸点为-21℃）

氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）

一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）

四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）

甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）

*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）

*环氧乙烷（        ，沸点为13.5℃）

（2）液态：一般N在5～16的烃及绝大部分低级衍生物。如，

己烷CH34CH3 环己烷     

甲醇CH3OH 甲酸HCOOH

溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO

溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：一般N在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡 C16以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

4．有机物的颜色

   ☆ 绝大部分有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，容易见到的如下所示：

☆ 三硝基甲苯（            俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆ 2，4，6—三溴苯酚         为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

☆ 苯酚溶液与Fe3+用途形成紫色[H3Fe6]溶液；

☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长期后，沉淀变黄色。

5．有机物的气味

很多有机物具备特殊的气味，但在中学阶段仅需认识下列有机物的气味：

☆ 甲烷        无味

☆ 乙烯          稍有甜味

☆ 液态烯烃     汽油的气味

☆ 乙炔         无味

☆ 苯及其同系物           芳香气味，有肯定的毒性，尽可能少吸入。

☆ 一卤代烷         不愉快的气味，有毒，应尽可能防止吸入。

☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。

☆ C4以下的一元醇 有酒味的流动液体

☆ C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体

☆ C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体

☆ 乙醇 特殊香味

☆ 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）

☆ 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）

☆ 苯酚 特殊气味

☆ 乙醛 刺激性气味

☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）

☆ 低级酯 芳香气味

☆ 丙酮 让人愉快的气味

2、要紧的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象以外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不可以使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O

Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O

（3）Al3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

Al3 + OH- == AlO2- + 2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O

NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑

NaHS + NaOH == Na2S + H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == 2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

2S + H2SO4 == 2SO4 + H2S↑

2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag2OH]（多伦试剂）的配制：

向适量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

 AgOH + 2NH3·H2O == Ag2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式：

RCHO + 2Ag2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆秘诀】： 1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（等于两个醛基）：

HCHO + 4Ag2OH4Ag↓+ 2CO3 + 6NH3 + 2H2O

乙二醛：

OHC-CHO + 4Ag2OH4Ag↓+ 2C2O4 + 6NH3 + 2H2O

甲酸：HCOOH + 2 Ag2OH2 Ag↓+ 2CO3 + 2NH3 + H2O

（过量）

葡萄糖：

CH2OH4CHO +2Ag2OH2Ag↓

+CH2OH4COONH4+3NH3 + H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag2OH～2 Ag

HCHO～4Ag2OH～4 Ag

6．与新制Cu2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向适量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH4CHO + 2Cu2CH2OH4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu2～Cu2O HCHO～4Cu2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包含蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

3、各类烃的代表物的结构、特质：

4、烃的衍生物的要紧类别和各类衍生物的要紧化学性质

5、有机物的辨别和检验

    辨别有机物，需要熟知有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特点反应，使用适合的试剂，一一辨别它们。

1．常见的试剂及某些可辨别物质类型和实验现象总结如下：

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，察看沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）如果是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

   若二糖或多糖是在稀硫酸用途下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，察看现象，作出判断。

5．怎么样检验溶解在苯中的苯酚？

   取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则因为苯酚仍溶解在苯中，不能进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能因为生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，其次可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．怎么样检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

   将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe23溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

6、混合物的离别或提纯（除杂）

7、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

 1．一差（分子组成差若干个CH2）

 2．两同（同通式，同结构）

 3．三注意

  （1）必为同一类物质；

  （2）结构相似（即有一样的原子连接方法或相同的官能团类型和数目）；

  （3）同系物间物性不同化性相似。

    因此，具备相同通式的有机物除烷烃外都不可以确定是否同系物。除此之外，要熟知习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

 （二）、同分异构体的类型

1．碳链异构

2．地方异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作需要）

容易见到的类别异构

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽可能把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰我们的视觉；思维必须要有序，可按下列顺序考虑：

  1．主链由长到短，支链由整到散，地方由心到边，排列邻、间、对。

  2．根据碳链异构→地方异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→地方异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种办法书写都需要预防漏写和重写。

  3．若遇见苯环上有三个取代基时，可先定两个的地方关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时应该注意什么是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断办法

  1．记忆法  记住已学会的容易见到的异构体数。比如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

    （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

    （3）戊烷、戊炔有3种；

    （4）丁基、丁烯（包含顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

    （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

  2．基元法  比如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

  3．替代法  比如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

  4．对称法（又称等效氢法）  等效氢法的判断可按下列三点进行：

    （1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

    （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称地方上的氢原子是等效的（等于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算办法

  1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

  2．卤代烃的不饱和度

  3．含N有机物的不饱和度

  （1）如果是氨基—NH2，则  

  （2）如果是硝基—NO2，则

  （3）如果是铵离子NH4+，则

8、具备特定碳、氢比的容易见到有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，容易见到的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，容易见到的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，容易见到的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO2]。

④当有机物中氢原子数超越其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的水平分数伴随分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳水平分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的水平分数伴随分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的水平分数伴随分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳水平分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢水平分数最高的有机物是：CH4

⑨肯定水平的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

9、要紧的有机反应及种类

1．取代反应

酯化反应

水解反应

C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

    2C2H2+5O24CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

    2CH3CHO+O2

    CH3CHO+2Ag2OH   +2Ag↓+3NH3+H2O

    4．还原反应

    5．消去反应

    C2H5OHCH2═CH2↑+H2O

    CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都是取代反应

8．热裂化反应（非常复杂）

C16H34C8H16+C8H16      C16H34C14H30+C2H4

    C16H34C12H26+C4H8 ……

    9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3用途而呈黄色

10．聚合反应

    11．中和反应

  10、一些典型有机反应的比较

    1．反应机理的比较

    （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成   。比如：

+ O2羟基所连碳原子上没氢原子，不可以形成   ，所以不发生失氢（氧化）反应。

   （2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。比如：

     与Br原子相邻碳原子上没氢，所以不可以发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。比如：

2．反应现象的比较  

比如：

    与新制Cu2悬浊液反应的现象：

    沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；

    沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。

    加热后，有红色沉淀出现存在醛基。

3．反应条件的比较

    同一化合物，反应条件不同，产物不同。比如：

    （1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

    2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

    （2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

    （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十1、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——

软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）——CH37CH=CH7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH34CH=CHCH2CH=CH7COOH

鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH

银氨溶液——Ag2OH

葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH4CHO

果糖（C6H12O6）——CH2OH3COCH2OH

蔗糖——C12H22O11（非还原性糖） 麦芽糖——C12H22O11（还原性糖）

淀粉——n（非还原性糖） 纤维素——[C6H7O23]n（非还原性糖）